なぜか。1つ屋根の下、身近で長年見てきた人たちの目は、本人が思うより正確です。フリーや副業というスタイルが、もしくは選んだ業種が「現在のあなたには向いていない」ということです。
正確に理由を聞いてみてください。「子どもが〇〇歳になるまで待って」「景気がよくなるまで待って」なら問題はタイミングだけ。「その性格ではフリーは絶対無理」「副業に手を出すと本業がおろそかになる」なら、性格改造と生活態度の改善が必要です。「これまでもいろいろ目をつむってきたが今回はもう我慢ならない」なら、過去に何かをやらかしてきており、ヤブヘビだったということで、それは自業自得……。
扶養家族からすれば、本人たちの生死がかかっていますから、真剣に賛否を検討してくれるはずです。
もし、こちらが真剣に提案しているのに茶化してくるようなご家族なら、「やっちゃうぞ」でいいのでは? 「勝手にやっちゃうぞ」と宣言するのです。貴重な宣言ができて羨ましいです……。
ただし、これが自分の親なら、どうしても相談しなくてはいけないわけではないと思います。通常、親のほうが先に亡くなりますし、子は親に対して、自身の「会社を離れた後の生き方」について責任を負う必要はありません。子にとっての親不孝は、犯罪者になることと親より先に死ぬことの2つだけ、と割り切ってください。
もちろんパートナーの親なら、借金や、過去にバレた浮気や本気等の負い目がない限り完全な他人ですから、ご自由に。
パートナー本人の年収が自分より高い場合(=扶養家族ではない場合)も、とくに気にしなくていいと思います。
少なくとも決定的な迷惑はかけないし、相手のほうが経済力を持っているわけですから「世間体」以外に大した影響はないのではないでしょうか。「世の中がわかってない」「遊びじゃない」等と言われようが、人生は一度きり。遠慮することはありません。
さて、反対された人は、扶養家族の賛成が得られるように、計画を練り直すなり性格や生活態度を変えるなりして、時間をおいて再度プレゼンしてみてください。
自分の家族にすら売り込めない人が、企業の後ろ盾もなく、赤の他人から仕事を取れるとは思えません。厳しいようですが、フリーランスも副業も無理でしょう。